“I Pickles: The Making of Win or Lose” illustra la realizzazione della prima serie originale Pixar, dove una piccola e disarmonica troupe di realizzatori attinge dalle proprie esperienze personali per creare una serie stilisticamente unica e di grande creatività, incentrata su una squadra di softball di scuola media, i Pickles, nella settimana che condurrà alla finale di campionato.