Ambientato dopo gli eventi di Dragon Trainer, il cortometraggio presenta Hiccup, Astrid, Gambedipesce, Sdentato e Skaracchio che raccontano la leggenda del Libro dei Draghi con le disavventure del suo autore, Bork il Baldo. Oltre alle scoperte di Bork, i giovani vichinghi rivelano i propri metodi di addestramento che hanno sviluppato con nuovi draghi mai visti prima. Il cortometraggio mostra un totale di 14 diverse specie di draghi, ciascuno diviso in 7 classi: Stoker (Terribile Terrore, Incubo Orrendo), Boulder (Gronkio, Morte Sussurrante), Fear (Orripilante Bizippo, Snaptrapper), Sharp (Uncinato Mortale, Tagliaboschi), Tidal (Scalderone, Tamburo Furente), Mystery (Cambia-ala, Rubaossa) e Strike (Skrill, Furia Buia).